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<!DOCTYPE html>

<title>Benzophenon</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Benzophenon</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Benzophenon

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Diphenylmethanon (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Diphenylketon</li>

<li>Benzoylbenzol</li>

<li>BENZOPHENONE (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C13H10O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farbloser Feststoff mit geranienartigem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">204-337-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>182,22 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,111 g·cm−3 (bei 18 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

49 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

305 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>gering löslich in Wasser (23 mg·l−1 bei 25 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>leicht löslich in <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Trichlormethan" class="mw-redirect" title="Trichlormethan">Trichlormethan</a><a href="#cite_note-Roempp-3">[3]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.003.943-4">[4]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">260</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">308+313</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">391</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Benzophenon (IUPAC-Name Diphenylmethanon) ist eine <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organische Verbindung</a>, die zu den Gruppen der <a href="Ketone" title="Ketone">Ketone</a> und <a href="Aromaten" title="Aromaten">Aromaten</a> zählt. Natürlich kommt Benzophenon als Geruchskomponente in <a href="Weintraube" title="Weintraube">Trauben</a> vor.<a href="#cite_note-Ullmann-5">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Im Labor kann Benzophenon ausgehend von <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> dargestellt werden. Dieses wird zunächst mit <a href="Tetrachlormethan" title="Tetrachlormethan">Tetrachlormethan</a> in Gegenwart von <a href="Aluminiumchlorid" title="Aluminiumchlorid">Aluminiumchlorid</a> (AlCl3) bei Temperaturen von 5–10 °C in einer doppelten <a href="Friedel-Crafts-Alkylierung" title="Friedel-Crafts-Alkylierung">Friedel-Crafts-Alkylierung</a> zu <a href="Diphenyldichlormethan" class="mw-redirect" title="Diphenyldichlormethan">Diphenyldichlormethan</a> umgesetzt. Eine nachfolgende <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> dieses Zwischenprodukts liefert schließlich Benzophenon.<a href="#cite_note-6">[6]</a>

Weiterhin ist auch die <a href="Friedel-Crafts-Acylierung" title="Friedel-Crafts-Acylierung">Friedel-Crafts-Acylierung</a> von Benzol mit <a href="Benzoylchlorid" title="Benzoylchlorid">Benzoylchlorid</a> in Anwesenheit einer <a href="Lewis-S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Lewis-Säure">Lewis-Säure</a> (z. B. <a href="Aluminiumchlorid" title="Aluminiumchlorid">Aluminiumchlorid</a>) möglich.<a href="#cite_note-Roempp-3">[3]</a>

Die letztgenannte Methode erlaubt die Synthese von unsymmetrisch substituierten Benzophenonen in sehr hohen Ausbeuten.<a href="#cite_note-7">[7]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Benzophenon bildet farblose rhombische Kristalle, die bei 49 °C schmelzen. Unter <a href="Normaldruck" class="mw-redirect" title="Normaldruck">Normaldruck</a> siedet die Verbindung bei 305 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,36238, B = 2116,372 und C = −93,43 im Temperaturbereich von 474 bis 579 K<a href="#cite_note-Dreisbach-8">[8]</a>

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

<th width="30%" style="background:#87CEFF">Eigenschaft

</th>

<th width="10%" style="background:#87CEFF">Typ

</th>

<th width="30%" style="background:#87CEFF">Wert [Einheit]

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Standardbildungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Standardbildungsenthalpie">Standardbildungsenthalpie</a>

</td>

<td>ΔfH0gas ΔfH0solid

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Verbrennungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Verbrennungsenthalpie">Verbrennungsenthalpie</a>

</td>

<td>ΔcH0solid

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="W%C3%A4rmekapazit%C3%A4t" title="Wärmekapazität">Wärmekapazität</a>

</td>

<td>cp

</td>

<td>224,80 J·mol−1·K−1 (25 °C)<a href="#cite_note-Miltenburg-10">[10]</a> als Feststoff

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzenthalpie" title="Schmelzenthalpie">Schmelzenthalpie</a>

</td>

<td>ΔfH0

</td>

<td>18,194 kJ·mol−1<a href="#cite_note-Miltenburg-10">[10]</a> beim Schmelzpunkt

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzentropie" title="Schmelzentropie">Schmelzentropie</a>

</td>

<td>ΔfS0

</td>

<td>56,67 J·mol−1·K−1<a href="#cite_note-Miltenburg-10">[10]</a> beim Schmelzpunkt

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Verdampfungsenthalpie" title="Verdampfungsenthalpie">Verdampfungsenthalpie</a>

</td>

<td>ΔVH0

</td>

<td>94,977 kJ·mol−1<a href="#cite_note-Neumann-11">[11]</a> bei 25 °C

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">Kritische Temperatur</a>

</td>

<td>TC

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Kritischer_Druck" class="mw-redirect" title="Kritischer Druck">Kritischer Druck</a>

</td>

<td>PC

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">Kritische Dichte</a>

</td>

<td>ρC

</td>

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Benzophenon wird als <a href="Photoinitiator" title="Photoinitiator">Photoinitiator</a> in <a href="Ultraviolettstrahlung" title="Ultraviolettstrahlung">UV</a>-Härtungs-Anwendungen, wie Tinten und Beschichtungen in der Druckindustrie, verwendet.

Als Inhaltsstoff in Kosmetika schützt es Duftstoffe und Farben in Produkten wie Cremes, Parfüms, Seifen oder aber Kunststoffverpackungen vor Zerstörung durch UV-Strahlung.<a href="#cite_note-Roempp-3">[3]</a> Auch als blumiger <a href="Riechstoff" title="Riechstoff">Riechstoff</a> findet es Verwendung.<a href="#cite_note-13">[13]</a><a href="#cite_note-Ullmann-5">[5]</a>

Im Labormaßstab findet es als Indikator bei der Trocknung von organischen Lösungsmitteln mit Natrium Anwendung. Dieses reduziert Benzophenon zum tiefblauen <a href="Ketylradikal" title="Ketylradikal">Ketylradikal</a>, welches in Abwesenheit von Wasser und Sauerstoff mäßig stabil ist.<a href="#cite_note-Roempp-3">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Derivate">Derivate</h2></div>

Es werden verschiedene <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> des Benzophenons durch <a href="INCI" class="mw-redirect" title="INCI">INCI</a> als BENZOPHENONE bezeichnet.

2,2′,4,4′-Tetrahydroxybenzophenon<a href="#cite_note-14">[14]</a> wird unter der Bezeichnung „BENZOPHENONE-2“ geführt. <a href="Oxybenzon" title="Oxybenzon">Oxybenzon</a> („BENZOPHENONE-3“), ist nach der deutschen <a href="Kosmetik-Verordnung" title="Kosmetik-Verordnung">Kosmetik-Verordnung</a> als UV-Schutz in <a href="Sonnencreme" class="mw-redirect" title="Sonnencreme">Sonnencremes</a> zugelassen. Es kann allergisierend wirken.<a href="#cite_note-15">[15]</a> <a href="Sulisobenzon" title="Sulisobenzon">Sulisobenzon</a> (auch „BENZOPHENONE-4“) ist ebenfalls als Bestandteil von Sonnencremes als UV-B- und <a href="Ultraviolettstrahlung" title="Ultraviolettstrahlung">UV-A-</a> Schutz zugelassen.<a href="#cite_note-16">[16]</a> Bis(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methanon<a href="#cite_note-17">[17]</a> wird unter der Bezeichnung „BENZOPHENONE-6“ geführt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Die <a href="Internationale_Agentur_f%C3%BCr_Krebsforschung" title="Internationale Agentur für Krebsforschung">Internationale Agentur für Krebsforschung</a> (IARC) stufte Benzophenon im Jahr 2013 als möglicherweise krebserzeugend ein.<a href="#cite_note-18">[18]</a>

Benzophenon wurde 2013 von der EU gemäß der <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1907/2006" class="mw-redirect" title="Verordnung (EG) Nr. 1907/2006">Verordnung (EG) Nr. 1907/2006</a> (REACH) im Rahmen der <a href="Stoffbewertung" class="mw-redirect" title="Stoffbewertung">Stoffbewertung</a> in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (<a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des <a href="Chemischer_Stoff#Definitionen_des_Gesetzgebers" class="mw-redirect" title="Chemischer Stoff">Stoffs</a> auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Benzophenon waren die Besorgnisse bezüglich <a href="Verbraucher" title="Verbraucher">Verbraucherverwendung</a>, hohes Risikoverhältnis (<a href="Risk_Characterisation_Ratio" title="Risk Characterisation Ratio">Risk Characterisation Ratio</a>, RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der <a href="CMR-Stoffe" class="mw-redirect" title="CMR-Stoffe">CMR-Stoffe</a>. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von <a href="D%C3%A4nemark" title="Dänemark">Dänemark</a> durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<a href="#cite_note-19">[19]</a><a href="#cite_note-20">[20]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/74467">BENZOPHENONE</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=028340">Benzophenon</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 11. März 2022. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-Roempp-3">↑ <a href="#cite_ref-Roempp_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-Roempp_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-Roempp_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-Roempp_3-3">d</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-02-00880">Benzophenon</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.003.943-4"><a href="#cite_ref-CLP_100.003.943_4-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.003.943/harmonised">Benzophenon</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 3. August 2023. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-Ullmann-5">↑ <a href="#cite_ref-Ullmann_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_5-1">b</a> Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: <cite style="font-style:italic">Flavors and Fragrances</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry</cite>. Band 15, 2012, S. 126, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a11_141">10.1002/14356007.a11_141</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzophenon&rft.atitle=Flavors+and+Fragrances&rft.au=Karl%E2%80%90Georg+Fahlbusch%2C+Franz%E2%80%90Josef+Hammerschmidt%2C+Johannes+Panten%2C+...&rft.btitle=Ullmann%E2%80%99s+Encyclopedia+of+Industrial+Chemistry&rft.date=2012&rft.doi=10.1002%2F14356007.a11_141&rft.genre=book&rft.pages=126&rft.volume=15" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> C. S. Marvel, W. M. Sperry: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0095">Benzophenone</a> In: <a href="Organic_Syntheses" title="Organic Syntheses">Organic Syntheses</a>. 8, 1928, S. 26, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.15227/orgsyn.008.0026">10.15227/orgsyn.008.0026</a>; Coll. Vol. 1, 1941, S. 95 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV1P0095.pdf">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> C.-W. Schellhammer In: Klaus-Dieter Bode, Eugen Müller, Josef Houben, Theodor Weyl (Hrsg.): Methoden der Organischen Chemie. Band 7/2a, Thieme-Verlag 1973, ISBN 3-13-206004-6, S. 15.

</li>

<li id="cite_note-Dreisbach-8"><a href="#cite_ref-Dreisbach_8-0">↑</a> R. R. Dreisbach, S. A. Shrader: Vapor Pressure-Temperature Data on Some Organic Compounds. In: <a href="Ind._Eng._Chem." class="mw-redirect" title="Ind. Eng. Chem.">Ind. Eng. Chem.</a> 41, 1949, S. 2879–2880, <a href="https://doi.org/10.1021/ie50480a054" class="extiw external" title="doi:10.1021/ie50480a054">doi:10.1021/ie50480a054</a>.

</li>

<li id="cite_note-Sabbah-9">↑ <a href="#cite_ref-Sabbah_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sabbah_9-1">b</a> <a href="#cite_ref-Sabbah_9-2">c</a> R. Sabbah, M. Laffitte: Etude thermodynamique de la molecule de benzophenone. In: <a href="Thermochim._Acta" class="mw-redirect" title="Thermochim. Acta">Thermochim. Acta</a>. 23, 1978, S. 196–198, <a href="https://doi.org/10.1016/0040-6031(78)85128-4" class="extiw external" title="doi:10.1016/0040-6031(78)85128-4">doi:10.1016/0040-6031(78)85128-4</a>.

</li>

<li id="cite_note-Miltenburg-10">↑ <a href="#cite_ref-Miltenburg_10-0">a</a> <a href="#cite_ref-Miltenburg_10-1">b</a> <a href="#cite_ref-Miltenburg_10-2">c</a> C. G. DeKruif, J. C. Van Miltenburg, J. G. Blok: Molar heat capacities and vapour pressures of solid and liquid benzophenone. In: <a href="J._Chem._Thermodyn." class="mw-redirect" title="J. Chem. Thermodyn.">J. Chem. Thermodyn.</a> 15, 1983, S. 129–136, <a href="https://doi.org/10.1016/0021-9614(83)90151-9" class="extiw external" title="doi:10.1016/0021-9614(83)90151-9">doi:10.1016/0021-9614(83)90151-9</a>.

</li>

<li id="cite_note-Neumann-11"><a href="#cite_ref-Neumann_11-0">↑</a> K. Neumann, E. Volker: Eine Drehwaagemethode zur Messung kleinster Dampfdrücke. In: <a href="Z._Phys._Chem." class="mw-redirect" title="Z. Phys. Chem.">Z. Phys. Chem.</a> 161, 1932, S. 33–45.

</li>

<li id="cite_note-Steele-12">↑ <a href="#cite_ref-Steele_12-0">a</a> <a href="#cite_ref-Steele_12-1">b</a> <a href="#cite_ref-Steele_12-2">c</a> W. V. Steele, R. D. Chirico, I. A. Hossenlopp, S. E. Knipmeyer, A. Nguyen, N. K. Smith: DIPPR project 871. Determination of ideal-gas enthalpies of formation for key compounds. The 1990 project results, Experimental Results for DIPPR 1990-91 Projects on Phase Equilibria and Pure Component Properties. In: DIPPR Data Ser. Nr. 2, 1994, S. 188–215.

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Dieter Martinetz, R. Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe: Ein Lexikon von A bis Z, Verlag Harri Deutsch, Thun und Frankfurt/Main 1998, ISBN 3-8171-1539-3.

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,2′,4,4′-Tetrahydroxybenzophenon: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=131-55-5">131-55-5</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 205-028-9, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.004.573">100.004.573</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8571">8571</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.8253.html">8253</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27286728" class="extiw external" title="d:Q27286728">Q27286728</a>.

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<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> A. Darvay, I. R. White, R. J. Rycroft, A. B. Jones, J. L. Hawk, J. P. McFadden: Photoallergic contact dermatitis is uncommon. In: <a href="Br_J_Dermatol" class="mw-redirect" title="Br J Dermatol">Br J Dermatol</a>. 145(4), 2001, S. 597–601. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11703286?dopt=Abstract">PMID 11703286</a>.

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<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> G. J. Nohynek, H. Schaefer: <cite style="font-style:italic">Benefit and risk of organic ultraviolet filters</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Regul. Toxicol. Pharmacol.</cite> Band 33, Nr. 3, 2001, S. 285–299, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1006/rtph.2001.1476">10.1006/rtph.2001.1476</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11407932?dopt=Abstract">PMID 11407932</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzophenon&rft.atitle=Benefit+and+risk+of+organic+ultraviolet+filters&rft.au=G.+J.+Nohynek%2C+H.+Schaefer&rft.date=2001&rft.doi=10.1006%2Frtph.2001.1476&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Regul.+Toxicol.+Pharmacol.&rft.pages=285-299&rft.pmid=11407932&rft.volume=33" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bis(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methanon: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=131-54-4">131-54-4</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 205-027-3, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.004.572">100.004.572</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8570">8570</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.8252.html">8252</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27266628" class="extiw external" title="d:Q27266628">Q27266628</a>.

</li>

<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> <cite style="font-style:italic">Some chemicals present in industrial and consumer products, food and drinking-water</cite> (= <cite style="font-style:italic">IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans</cite>. Nr. 101). International agency for research on cancer, Lyon 2013, ISBN 978-92-832-1324-6 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://publications.iarc.fr/125">iarc.fr</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Benzophenon&rft.btitle=Some+chemicals+present+in+industrial+and+consumer+products%2C+food+and+drinking-water&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9789283213246&rft.place=Lyon&rft.pub=International+agency+for+research+on+cancer&rft.series=IARC+monographs+on+the+evaluation+of+carcinogenic+risks+to+humans" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäische Chemikalienagentur</a> (ECHA): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/documents/10162/5a195cc0-82f3-cd0a-8fa3-65c400911515">Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report</a>, 2018.

</li>

<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> Community Rolling Action Plan (<a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>) der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/information-on-chemicals/evaluation/community-rolling-action-plan/corap-table/-/dislist/substance/external/100.003.943">Benzophenone</a>, abgerufen am 26. März 2019.

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